ある時から、Outlook2013を使っていると、
ココに注意
対象のプリンシパル名が間違っています
となってメールの送信ができなくなりました。
これは、どういうことなのでしょうか？
「はい（Y）」選択で送信可能
ちなみに、このセキュリティ警告が出た時に、
さらに詳しく
このサーバーを使用をつづけますか？
という質問が出て、「はい（Y）」を選択すれば送信できます。
そして、Outlookを再起動しない限り、出現することは無くなりますが、再起動すると
ココに注意
初回だけ必ず出てきます
今までは出てなかったのですから、なんだか、気分が良くないですよね。
サーバー屋さんのQ&Aにて
【サーバー移行】［Outlook］新環境に切り替え後、メール送信時にインターネットセキュリティ警告が表示されます。
利用しているサーバー屋さんは、ドメインキングですが、新サーバーに乗り換えたという連絡が来ていました。
そして、回答としては、
回答
■受信ポート：995（POP3S）・993（IMAPS）
■送信ポート：465（SMTPS）
お客さまがメールアカウントのご設定で、受信・送信の暗号化通信方式に「SSL」を設定されている場合には、新環境に切り替え後、Outlookでのメール送受信時に、「インターネットセキュリティ警告」のウィンドウが表示されます。
これは、サーバーに設定している証明書が弊社サーバーのドメイン証明書であり、お客さまが送受信時に使用している「お客さまのドメイン名」が異なるためです。
Microsoft社のWindows Live Mail、またはOutlookをご利用で、SSLでのメール送受信をご希望の場合、サーバーとメールソフトの仕様上、このインターネットセキュリティ警告のウィンドウが表示されますので、あらかじめご了承ください。
「インターネットセキュリティ警告を表示させたくない」といった場合は下記の設定値にご変更ください。
■受信ポート：110（POP3）・143（IMAP）
■送信ポート：587（STARTTLS）
セキュリティ警告が止まらない
ドメインキングさんの回答の通りに設定しましたが、セキュリティ警告が止まりません。
Outlookの自動アカウント設定で解決
よくわからない状態になってきましたので、いったんメールアカウントを削除しました。
そして、最初からメールの設定をすることにしました。
さらに詳しく
何事もなかったように送信できます！
とりあえず、設定内容をみて見ました。
サーバー情報が、
POP３から、IMAPに変更
なっている以外は変わりはありません。また、送信サーバーが２５ポート？？？ですが、
使われてないと思うのですが、送信できちゃうのでこの設定でいいんでしょうかね！？
見えているのは、２５ポートですが、違うポートが使われているのかな！？
普段、自分は、Outlookは使用してないので今一つわからない事が多いのですが、設定の方法さえもちょっと不思議なソフトだなって思います。
Outlook2016の場合
今回実験したのは、Outlook2013ですが、以前に、Outlook2016にて、今回のセキュリティ警告を回避する方法で回避したことがありました。
POPアカウントの設定にて、
参考
□このサーバーでは、暗号化された接続（SSL／TLS)が必要
□セキュリティで保護されたパスワード認証（SPA）でのログオンが必要
の２ヶ所のチェックを外したら回避することができました。
Outlook2016も、IMAPにてメールアカウントを最初から設定しなおせば回避はできたかと思いますが、メンドクサイですよね。
下記のサイトなどを参考にしました。