Outlook2016を使っている環境で起きた！
私は、既にOutlookから卒業をして、Thunderbardになり、それも卒業して、現在では、Gmailで全てのメールを管理しています。
凄く快適で本当にお勧めなのですが、知人の中では、未だにOutlookを利用している人が沢山います。
Outlookは、マイクロソフト社のオフィスに付属しているメーラー（メールをする為のソフト）ですが、メールやるならOutlookという定着した感じにもなっています。
しかし、
ココに注意
不具合が多い多い。
送受信でエラーが出るような基本的な現象から、いつもあるはずのフォルダが無くなっているとか、セキュリティがなんちゃらというメッセージが出たり様々な問題が出ます。
今回のエラーは、
注意ポイント
相手から送られた圧縮されたｐｄｆファイルが解凍すると全てwinmail.datになってる！
という摩訶不思議な現象です。
試しに自分で自分に添付ファイル送信
試しに、自分で自分のパソコンの圧縮したｐｄｆファイルを送信して受信すると、何の問題も無く開くことはできました。
次に、Outlook以外の環境でプロバイダのWEBメール環境が提供されているので、開いてみると、winmail.datに化けてしまっていました。
そうなると考えられるのは、
注意ポイント
送信側が最初からwinmail.datを送り付けている！？
ってことになります。
しかし、同じメールを同報で他のメールアドレスで他のパソコンに送ってもらうと普通にpdfファイルとして見ることができるのです。
謎としか言いようがありません。
ネット上に事例がないか調べてみました！
やっぱり同じような現象になっている人はいるようです！
また、マイクロソフトのサポートページにも記載がありました。
簡単に要約すると、
参考
Outlookでは、リッチテキスト形式でメールを送信すると、TNEF（Transport Neutral Encapsulation Format)形式でエンコード（データを元に戻せるように変換）される。Outlookのデータと添付ファイルが、winmail.datというファイルに変換されて送信されることになります。
一方受信側もOutlookなら、winmail.datをデコード（元のデータに戻す）して見ることができる仕組みのようです。
つまり、受信側がOutlookじゃないとwinmail.datという変換された添付ファイルになってしまうってことですね。
ココに注意
あのー！！受信側もOutlook2016をつかっているんですが・・・謎
解決策その１（送信側）
解決策を探してみると下記のような参考サイトがありました。
参考サイトを見ると原因は？
ココに注意
送信側でもOutlookを使っている可能性が高い
ココに注意
リッチテキスト形式 (RTF) で送信されている
ことに、この現象を起こす原因があるらしい。
しかし、送信者側に、メーラーをOutlookから変えてくれなんて言う事は言えません。
では、リッチテキスト形式じゃなく、
ココがポイント
テキスト形式に変更して送ってもらう
ことくらいはできるかもしれません。
リッチテキスト方式から、テキスト方式への変更は、一時的にもできるようですが、設定で常にテキスト形式にしていた方が良いですね。
下記の参考ページに詳細の設定方法が記載されていますので参考にしてください。
解決策その２（受信側）
受信側も、Outlookを使用すればOKらしい・・・だから
ココがダメ
Outlook2016を使っていてこの現象が出た！
のですよ！！！
なんで！？
ちなみに、再起動もしていますし、Officeの修復もやっています。
気になるのは、クイック修復は完了できますが、通常修復でエラーがでます。
なんだか、マイクロソフト様のお遊びに引っかかっているような気分です。
結論とその他の対策
今回の添付ファイルが、winmail.datになってしまう原因は、受信側のOutlookにて、リッチテキストメール送信時に、winmail.datが何らかの原因で変換できなくなっているのが不具合の原因のようです。
一番簡単なのは、送信側にリッチテキスト形式から、テキスト形式に変更してもらって送信してもらうことですね。
次に、受信側もOutlookをつかっているのに添付ファイルが、winmail.datに変わって添付されてしまう場合には、
ココがポイント
パソコンを初期化した方が良い
のではないかと思います。
Officeだけだから、なにも初期化までしなくても・・・・・普通のアプリケーションは初期化まで必要なく再インストールすれば回復するケースもあるのですが、WindowsべったりのOfficeは、初期化しないと回復しないケースも多々経験しています。
無駄な足掻きをするよりかは、初期化してOfficeを再インストールした方が早いと思います。
その他の対策として、GmailやYahooメールに転送して、開くとちゃんと見れるなんて言う情報もネット上にありました。
私もメーラーでは中々気に入った物がありませんでしたが、今ではGmailで管理して本当に楽になりました。
これからは、メールもメーラー（メールソフト）を使うんじゃなく、
ココがおすすめ
パソコンに依存しないWEBメールがいいんじゃない
でしょうかね。
パソコン初期化しても治らなかった謎
HDD（ハードディスク）からSSD（Solid State Drive/ソリッドステートドライブ）に変更して、クリーンインストールして、後から単体でOffice2013をインストールしました。
まさに、
ココがポイント
まっさらの状態からのOutlook2013の初期設定
をしました。
とりあえず、Windows10のアップデートも最新の１９０９まで上げて、Officeの更新も最新までやってみました。
ここまでやった結果は？
Outlookに添付された圧縮ファイルを開けると、
しっかりと「winmail.dat」に化けたままの状態で初期化前と変わりませんでした。
他のパソコンに問題のメールを転送しても同じ。Gmailに転送しても同じ状態でした。
あとは、Office365のOutlookで受信してみるしかないのでしょうかね。
はっきり言って、送信者にOutlookから変えてもらいたいという気持ちが強いです。
ただ、他のパソコンのOutlook2013にて、リッチテキスト形式でpdfファイルを圧縮して送信しても、普通に解凍後のファイルはwinmail.datに変化せずに確認することができました。
ここまでくると、もう完全にお手上げです。恐るべしOutlook
結局、別の方からメール送ってもらったらwinmail.datにならずに受信できたという結末になりました。
実際初期化までした訳なので、直らないというのはおかしいと思っていましたが・・・
初期化前のパソコンは、ファイルに鍵マークがついており何だか変なモードになっていたので定期メンテナンス時期だったのかもしれません。